Química Orgânica #Aula01

Hidrocarbonetos

O que são? : Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório.

O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilibrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde:

• Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono.
• Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas.
• Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
• Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos).
• Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
• Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico.
  
  
  Tipos:

  Hidrocarbonetos Saturados

  Alcanos

  São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH₄, estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO₂ e do H₂. Exemplos de alcanos:
  
  

  Nº de C	Hidrocarboneto	Cadeia carbônica
  1	Metano	CH4
  2	Etano	CH3CH3
  3	Propano	CH3 CH2CH3
  4	Butano	CH3 CH2 CH2CH3
  5	Pentano	CH3 CH2 CH2 CH2CH3
  6	Hexano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
  7	Heptano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
  8	Octano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
  9	Nonano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
  10	Decano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

  
  

  Cicloalcanos

  São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de carbono estão ligados entre si e mais 2 hidrogênios.
  
  

  Hidrocarbonetos insaturados

  Alcenos

  São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.
  

  Alcinos

  
  

  Etino ou Acetileno
  São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.
  

  Hidrocarbonetos Aromáticos

  São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais simples é o benzeno. Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.

  Nomenclatura dos hidrocarbonetos

  Hidrocarboneto	Prefixo de acordo com a quantidade de carbonos.	Terminação
  Alcano	1-Met, 2-Et, 3-Prop, 4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept, 8-Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec, 13-Tridec, 14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17-Heptadec, 18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21-Heneicos, 22-Docos, 23-Tricos, 30-Triacont, 31-Hentriacont, 40-Tetracont, 50-Pentacont, 60-Hexacont, 70-Heptacont, 80-Octacont, 90-Nonacont, 100-Hect ...	ano
  Alceno		eno
  Alcino		ino

  No caso de ciclos: Ciclo + prefixo + terminação
  
  

  Nomenclatura dos aromáticos

  Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o– orto), 1,3(m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais).
  A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:
  
  Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno

  Para todos os hidrocarbonetos

  Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais de uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra, penta...etc. com os respectivos números indicativos de posição. Exemplo:
  2,3,4-trimetil- 6,7-octadieno
  
  
  Texto por:  Luiz Ricardo dos Santos