Química Orgânica #Aula01 Hidrocarbonetos |
O que são? : Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica,
visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação
de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros
compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório.
O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido,
em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e
unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água,
ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja
atingido o equilibrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde:- Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono.
- Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas.
- Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
- Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos).
- Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
- Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico.
Tipos:Hidrocarbonetos Saturados
Alcanos
São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH4, estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO2 e do H2. Exemplos de alcanos:
Nº de C Hidrocarboneto Cadeia carbônica 1 Metano CH4 2 Etano CH3CH3 3 Propano CH3 CH2CH3 4 Butano CH3 CH2 CH2CH3 5 Pentano CH3 CH2 CH2 CH2CH3 6 Hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 7 Heptano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 8 Octano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 9 Nonano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 10 Decano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Cicloalcanos
São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de carbono estão ligados entre si e mais 2 hidrogênios.
Hidrocarbonetos insaturados
Alcenos
São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.
Alcinos
São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.
Hidrocarbonetos Aromáticos
São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais simples é o benzeno. Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.Nomenclatura dos hidrocarbonetos
Hidrocarboneto Prefixo de acordo com a quantidade de carbonos. Terminação Alcano 1-Met, 2-Et, 3-Prop, 4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept, 8-Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec, 13-Tridec, 14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17-Heptadec, 18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21-Heneicos, 22-Docos, 23-Tricos, 30-Triacont, 31-Hentriacont, 40-Tetracont, 50-Pentacont, 60-Hexacont, 70-Heptacont, 80-Octacont, 90-Nonacont, 100-Hect ... ano Alceno eno Alcino ino
Nomenclatura dos aromáticos
Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o– orto), 1,3(m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais).
A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:
Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzenoPara todos os hidrocarbonetos
Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais de uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra, penta...etc. com os respectivos números indicativos de posição. Exemplo:
2,3,4-trimetil- 6,7-octadieno
Texto por: Luiz Ricardo dos Santos